Проверили Citrix на Windows 2019 - баг не воспроизводится. А в RemoteApp воспроизводится.
Т.е. стороннее средство лучше работает с удаленными рабочими столами, чем родное (RemoteApp)
Поковырялся я еще, сделал фикс на X++
Он каждые 100 миллисекунд ищет popap окно для текущей рабочей области аксапты. Если оно есть и изменилось на другое с момента последнего вызова, то делает WinApi вызовы
X++:
showOwnedPopups(workSpaceAreaHwnd, false);
showOwnedPopups(workSpaceAreaHwnd, false);
Это, по счастливой случайности, устраняет виндовый баг.